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苯酚

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苯酚（Phenol，C₆H₅OH） ^[1]  是一种具有特殊气味的无色针状晶体， ^[2]  有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， ^[3]  皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 ^[4]  小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

2017年10月27日，世界卫生组织癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 ^[6]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13
　　摩尔体积（m3/mol）：87.8
　　等张比容（90.2K）：222.2
　　表面张力（dyne/cm）：40.9
　　极化率：11.15 ^[6]苯酚试纸